Dalam perjalanan karier militernya, Bobby beberapa kali menduduki posisi strategis. Mulai dari Danbrigif Linud 17/Kujang 1/Kostrad (2012-2014), Asops Kasdam Jaya (2014-20, Asrena Kaskostrad, Danrem 051/Wijayakarta, dan Pamen Denma Mabesad.

Setelah itu, karier Bobby semakin merangkak naik dengan menjabat sebagai Asops Kaskogabwilhan II (2019-2021), Kasdam Jaya (2021-2022), dan Panglima Divif 1/Kostrad (2022-2023).

Berikutnya ia dimutasi sebagai Komandan Secapa TNI AD pada 2023 dan di tahun yang sama, ia dipromosikan menjadi Pangdam Hasanuddin.

Artikel ini telah tayang di Tribun-Timur.com dengan judul BREAKING NEWS: Pangdam XIV Hasanuddin Mayjen TNI Totok Imam Santoso Diganti